Als er zaken zijn die de expertise of mogelijkheden van docenten en mentoren overstijgen kan de leerling, docent of mentor terecht bij de leerlingbegeleider. De leerlingbegeleider speelt een rol bij het ondersteunen van leerling, docent en mentor. Die begeleiding bestaat uit verschillende vormen:
Iedere leerling heeft een docent die voor de leerling een coach is. De coach is voor de leerling en ouders/verzorgers het eerste aanspreekpunt. Met de coach worden alle zaken besproken die voor de schoolgang van de leerling van belang zijn of waarvan de ouders/verzorgers of de leerling het belangrijk vinden dat wij het weten. Zaken die betrekking hebben op een vak, bespreekt de leerling bij voorkeur met de desbetreffende docent/begeleider, maar de leerling kan ook terecht bij de coach. Soms zijn er andere dingen die niet met de docent of coach opgelost kunnen worden, dan kan een beroep worden gedaan op de vertrouwenspersonen van de Woldborg.
Om tot een weloverwogen keuze te komen voor een vakkenpakket of een vervolgopleiding, worden de leerlingen begeleid door een decaan. De begeleiding vindt niet alleen plaats in het eindexamenjaar, maar tijdens de gehele loopbaan van de leerlingen. De decaan is een vraagbaak voor leerlingen en docenten over de keuzes die leerlingen kunnen maken voor de toekomst. De decaan coördineert de arbeidsoriëntatie in het derde leerjaar en is de contactpersoon met betrekking tot de vervolgopleiding. Ook informeert de decaan over de data van voorlichtingsbijeenkomsten van vervolgopleidingen.
